Родился около 1300 года в на юге Руси, в Киевских пределах. Кто были его родители и где они жили — неизвестно[1].
Пострижен в монашество и рукоположен во иеромонаха в Киево-Печерском монастыре. Затем удалился из монастыря и поселился один в пещере, ископанной им самим на берегу реки Волги, недалеко от Нижнего Новгорода. В 1330 году на этом месте Дионисием была основана Печерская обитель с храмом во имя Вознесения Господня, где он был игуменом, а затем архимандритом. Эта обитель сделалась «училищем христианской веры и благочестия». В ней насчитывалось до 900 иноков[2].
В 1374 году Дионисий за добродетельную жизнь и образованность был хиротонисан во епископа Суздальского и Нижегородского святителем Алексием, митрополитом Московским.
После смерти святителя Алексия преподобный Сергий Радонежский предлагал великому князю Димитрию избрать на митрополичью кафедру епископа Дионисия. Но великий князь Дмитрий пожелал иметь митрополитом своего духовника Новоспасского архимандрита Михаила (Митяя).
По повелению князя Михаил был избран в Москве собором епископов в митрополита Московского. Святитель Дионисий смело выступил против великого князя, указав ему на то, что поставление первосвятителя без воли Вселенского патриарха будет незаконно. Митяй вынужден был ехать в Константинополь. Последний озлобился на Дионисия и угрожал, что по своем возвращении из Греции не оставит Дионисия даже священником.
Дионисий хотел опередить Митяя и ехать в Константинополь сам, но был задержан и взят под стражу велико князя. Желая освободиться, Дионисий дал обещание не ехать в Константинополь и представил за себя порукою преподобного Сергия. Но как только получил свободу, по вызову патриарха, поспешил в Грецию вслед за Митяем. Своим поступком он причинил много неприятностей Сергию [3].
В Константинополе Дионисий пробыл более года. За это время он прислал из Царьграда два списка с иконы Божией Матери Одигитрии, потом часть Животворящего древа и «страсти Христовы» (частицы орудий, которыми мучили Спасителя).
Константинопольский патриарх высоко оценил достоинства Дионисия, возвёл его в сан архиепископа и наградил многокрестной фелонью. В конце 1381 году Дионисий возвратился из Греции с патриаршим поручением заботиться об истреблении ереси стригольников в Новгороде и Пскове.
Убедившись в достоинствах Дионисия (после смены двух митрополитов), великий князь пожелал, видеть его на митрополичьей кафедре. В 1383 году Дионисий вторично отправился в Царьград и был возведён в сан митрополита. Возвращаясь в Москву через Киев, Дионисий был задержан литовским князем Владимиром Ольгердовичем, который объявил, что так как московский князь по своей воле изгнал митрополита Киприана, то и князь киевский, подражая ему, задерживает Дионисия.
Находясь в заключении, св. Дионисий проводил время в молитвах и сердечном сокрушении. Св. Дионисий скончался 15 октября 1385 года и погребен в Антониевой пещере Киевской лавры[1].
Из своей второй поездки в Константинополь Дионисий привёз реликвии Страстей Христовых, которые поместили в ковчег, ставшего значимой реликвией московских великих князей.
